E-Mails sind aus dem Geschäftsalltag kaum mehr wegzudenken. Praktisch jede Art von Kommunikation findet auf dem E-Mail-Weg statt. Wenn der E-Mail-Versand oder -Empfang einmal gestört ist, klopft schnell die Geschäftsführung an und besteht auf einer schnellen Behebung der Störung.

Wie schon im Artikel Troubleshooting von Druckerproblemen beschrieben, ist es auch beim Troubleshooting von E-Mail-Problemen wichtig, die beteiligten Teilsysteme und die Wege, die eine E-Mail vom Sender zum Empfänger nimmt, genau zu kennen. Typische Teilsysteme, die beim Versenden und Empfangen von E-Mails in einer Microsoft-Umgebung zusammenspielen, sind:

• Outlook-Client
• Exchange-Server
• Mail-Gateway / SMTP-Smarthost / SMTP-Relay-Server
• Spam-Filter

Bei E-Mail-Problemen (d. h. eine Nachricht, die A abschickt, kommt nicht bei B an) hat es sich für den Administrator bewährt, sich selbst in die Lage der E-Mail zu versetzen und schrittweise die beteiligten Systeme zu durchlaufen. Dabei werden Informationen gesammelt, die anschließend analysiert werden.

Systematisches Vorgehen beim E-Mail-Troubleshooting:

• Zunächst sollte versucht werden, einem internen Teilnehmer eine E-Mail zu schicken, um eine Fehlkonfiguration des Exchange-Servers  auszuschließen.
• Gelingt der Versand einer E-Mail an einen internen Teilnehmer, kann davon ausgegangen werden, dass die Kommunikation zwischen Outlook-Client und Exchange-Server funktioniert.
• Über eine Telnet-Sitzung kann direkt über das Mail-Gateway bzw. den SMTP-Smarthost eine E-Mail verschickt werden. Funktioniert dies, sollte die Schnittstelle zwischen Exchange-Server und Mail-Gateway genauer untersucht werden.
• Schließlich kann über eine Telnetsitzung auch direkt eine E-Mail in den Mail-Server des Empfängers eingeben werden (Hostname bzw. IP-Adresse des Empfängerservers ergeben sich aus den MX-Einträgen der Empfängerdomain). Bringt diese Verfahrensweise Erfolg, hat liegt vermutlich ein Problem mit dem Mail-Gateway vor.

Sammeln von Informationen:

• Nachricht selbst: Header-Informationen
• Outlook-Client: Fehlermeldungen des Clients, Windows-Eventlogs
• Exchange Server: Exchange-Logs, Message Tracking Center, Windows Eventlogs
• Mail-Gateway: Server-Logs

Oft sind vermeintliche E-Mail-Zustellungsprobleme lediglich Effekte der Spamfilterung oder des Virenschutzes. Beispielsweise können Nachrichten teilweise mehrere Stunden verzögert eintreffen, wenn das Greylisting-Verfahren zur Spamfilterung eingesetzt wird. Fehlende Anhänge sind oft im MIME-Filter des Mail-Gateways zu finden.

Über Echo-Mails (z. B. an echo@tu-berlin.de) lässt sich auf schnelle und einfache Weise prüfen, ob alle beteiligten Systeme korrekt zusammenarbeiten.